邱吉爾隨這個團連續參加了幾次戰鬥。有一次他跟隨部隊襲擊了敵人陣地,乘敵不備猛撲過去,殲滅了大半敵兵,還俘虜了30人,創造了以少勝多的戰例。邱吉爾為之十分得意,他對軍旅生涯一直抱著積極樂觀的態度,感到“我們在曠野上過得十分舒服,夜晚十分涼爽,白天陽光明媚,肉、雞和啤酒供應得異常充足”。他還給他的弟弟傑克在該團謀到一個軍職;但兄弟倆在一起只生活了幾個星期,傑克的腿就受了傷。邱吉爾把他送回德班時,恰巧碰上由他母親倡議在美國集資裝備起來的醫療船“緬因號”到達這裏,他們的母親也隨船到達。傑克因而得到了很好的治療。